Восстановление альдегидами соединений двухвалентной меди

Реактивы

 

Оборудование

Методика

К 1 мл раствора исследуемого альдегида добавляют 2-3 мл разбавленного раствора щелочи и затем по каплям раствор сульфата меди до образования осадка. Полученную смесь нагревают до начала кипения, при этом осадок изменяет свою окраску.

Границы применения

Ароматические альдегиды, как правило, не дают этой реакции. Определению мешает присутствие других сильных восстановителей.

Обсуждение

Сульфат меди при взаимодействии со щелочью образует голубой осадок гидроокиси меди (II) Cu(OH)2; при нагревании гидроокись теряет воду и дает черную окись меди CuO.

Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот, т. е. являются сильными восстановителями. При нагревании в щелочном растворе они восстанавливают соединения двухвалентной меди до соединений одновалентной меди и далее до металлической меди по схеме:

Восстановление альдегидами соединений двухвалентной меди

Все указанные в схеме соединения меди очень мало растворимы в растворах щелочей и выделяются в виде осадков, имеющих характерную окраску: гидроокись меди (I) CuOH желтого цвета, а окись меди (I) Cu2O – красного. Металлическая медь выделяется в виде коричневато-красного порошка. Таким образом, ход реакции легко проследить по изменению цвета осадка. Эта реакция была предложена Троммером.

Избыток свободной щелочи резко ускоряет окисление альдегидов. Ароматические альдегиды не дают этой реакции.

В условиях данного опыта ацетальдегид восстанавливает окись меди (II) преимущественно до окиси меди (I). Формальдегид же не только непосредственно окисляется, но в присутствии катализаторов (Cu2O или Ag2O) взаимодействует со щелочью и по иной схеме:

HCHO + NaOH ® HCOONa + H2

Образующийся при этом водород восстанавливает соединения меди или серебра до металла.


Вернуться на страницу Химические свойства и способы получения альдегидов и кетонов