Бромирование ацетона

Реактивы

 

Оборудование

  • ацетон (ч)
  • раствор брома в CCl4

Методика

Опыт следует проводить в вытяжном шкафу!

В сухую пробирку помещают 0,5 мл раствора брома в CCl4 и добавляют каплю ацетона. Ярко окрашенная бромом жидкость при осторожном подогревании внезапно обесцвечивается и выделяется бромистый водород, легко обнаруживаемый лакмусовой бумажкой.

Полученной бесцветной жидкостью смачивают полоску фильтровальной бумаги и дают растворителю почти полностью испариться; обнаруживается характерный запах образовавшегося бромацетона и его слезоточивое действие.

Остатки бромацетона в применявшейся посуде уничтожают раствором щелочи.

Обсуждение

Подобно многим альдегидам и кетонам, ацетон вступает в некоторые реакции в своей таутомерной – енольной форме. Так, бром присоединяется по двойной связи енола; в результате отщепления бромистого водорода от продукта присоединения получается бромацетон:

Бромирование ацетона

Образующийся в условиях опыта монобромацетон CH3—CO—CH2Br (темп. кип. 138°С) испаряется с фильтровальной бумаги медленнее, чем растворитель – четыреххлористый углерод (темп. кип. 77°С). Слезоточивое действие бромацетона обнаруживается уже при его содержании 0,0015 мг в 1 л воздуха.

Аналогично реагирует с ацетоном и хлор.

При комнатной температуре лишь 2–3 молекулы ацетона на миллион находятся в енольной форме, и именно скоростью енолизации определяется скорость бромирования ацетона.

Галогенирование кетонов катализируется кислотами и щелочами.

Взаимодействуя с более сложными кетонами, галогены прежде всего замещают (по той же схеме) атом водорода у атома углерода, связанного с карбонильной группой. При избытке галогена второй и третий атомы водорода у того же атома углерода (если они имеются) также замещаются галогеном. Галогензамещенные кетоны, как правило, обладают слезоточивым действием; атомы галогена в них связаны относительно непрочно и быстро отщепляюся щелочью.


Вернуться на страницу Химические свойства и способы получения альдегидов и кетонов