Реакция с нитропруссидом натрия

Реактивы

 

Оборудование
  • ацетон
  • нитропруссид натрия (10%-ный раствор, свежеприготовленный)
  • гидроксид натрия (10%-ный раствор)
  • уксусная кислота ледяная

Методика

В пробирку с небольшим количеством воды прибавляют ацетон, нитропруссид натрия и гидроксид натрия; раствор окрашивается в темно-красный цвет. При взбалтывании реакционной смеси приливают уксусную кислоту, в результате раствор приобретает карминово-красную окраску.

Обсуждение

Реакция с нитропруссидом натрия протекает только с теми альдегидами и кетонами жтрного ряда, у которых альдегидная или кето-группа непосредственно связана по меньшей мере с одной группой, состоящей из углерода и водорода. Последняя может быть связана с замещенным углеводородным радикалом. Однако изовалериановый альдегид не подчиняется этой закономерности и в реакцию не вступает; н-валериановый альдегид реагирует нормально. Галогенозамещенные кетоны также реагируют положительно.

Если ароматическое соединение содержит в ядре только группы —CHO или >CO, реакция не идет. Но если в ароматическом ядре имеется еще алифатический углеводородный радикал (например, C3H7C6H4CHO), то реакция идет. Это правило соблюдается также в тех случаях, когда с ароматическим ядром связана длинная боковая цепь, содержащая альдегидную или кето-группу, например C6H5CH=CHCHO.

Формальдегид, глиоксаль, бензальдегид, о-оксибензальдегид, ванилин, бензофенон, нафтилфенилкетон и др. не дают этой реакции. Поведение формальдегида и глиоксаля кажется удивительным. Кетоны с длинной углеродной цепью также не вступают в реакцию с нитропруссидом натрия. 

Вернуться на страницу Химические свойства и способы получения альдегидов и кетонов