Образование ацетальдегида путем дегидрирования спирта

Реактивы

 

Оборудование

Методика

К обычной пробирке подбирают корковую пробку. Затем полоску тонкой медной проволоки сворачивают в плотный цилиндр длиной 4-5 см, свободновходящий в ту же пробирку, но заполняющий почти весь ее просвет.

Помещают в сухую пробирку 3 мл этилового спирта и 2 мл воды. Затем сильно накаливают свернутую проволоку, держа ее тигельными щипцами в пламени спиртовки, при этом медь чернеет. Быстро вкладывают горячую проволоку в пробирку со спиртом и тотчас же неплотно закрывают пробирку пробкой. Спирт бурно вскипает, появляется характерный запах ацтальдегида, а медная сетка становится ярко-красной.

Когда бурное кипение спирта прекратится, вставляют пробку плотнее и охлаждают пробирку в стакане с холодной водой. Затем вынимают пробку, переливают жидкость в другую пробирку и добавляют к ней примерно равный объем воды, которой предварительно ополаскивают свернутую проволоку в первой пробирке.

Обсуждение

Реакция восстановления карбонильной группы альдегидов и кетонов водородом (с образованием соответствующих спиртов) является обратимой:

Реакция восстановления карбонильной группы альдегидов и кетонов водородом

При быстром удалении водорода и более летучего, чем спирт, альдегида из сферы реакции равновесие сдвигается влево, т. е. в сторону дегидрирования спирта. Многие металлы каталитически ускоряют прямую и обратную реакции. В присутствии меди равновесие быстро достигается при 300-350 °C, а в присутствии мелко раздробленной платины – и при комнатной температуре. Кроме альдегида и водорода при дегидрировании спиртов в описанных условиях образуются небольшие количества побочных продуктов – соответствующие кислоты, а также окись и двуокись углерода.

При накаливании на воздухе поверхность медной сетки частично окисляется. Образующаяся в виде очень тонкой пленки черная окись меди в горячем состоянии легко восстанавливается спиртом до ярко-красной металлической меди.

В технике альдегиды часто получают путем дегидрирования спиртов.


Вернуться на страницу Химические свойства и способы получения альдегидов и кетонов