Альдегиды и кетоны - высокореакционноспособные соединения, что обусловлено наличием карбонильной группы и ее строением. Вследствие различной электроотрицательности углерода и кислорода двойная связь С=О имеет полярный характер:
При этом p-связь поляризована сильнее, чем s-связь; это можно изобразить следующей схемой:
Сравнение физических параметров простой С-С связи в алканах, двойной С=С связи в алкенах, связи С-О в спиртах с физическими параметрами С=О связи в альдегидах и кетонах указывает на то, что она в наибольшей степени поляризована:
| Таблица |
| Характеристики связей в органических соединениях |
|---|
| Соединение | Связь | Длина связи, А | Энергия связи, ккал/моль | Полярность, D |
 |  | 1,54 | 82,6 | 0 (>0,1) |
 |  | 1,48 | 145,8 | цис <0,1 транс <0,1 |
 |  | 1,41 | 85,5 | 1,7 |
 |  | 1,20 | 179,6 | 2,5-2,8 |
|
Таким образом, атом углерода несет частичный положительный заряд и может легко атаковываться нуклеофильными агентами. Атом кислорода, соответственно - отрицательный заряд, и будет подвергаться атаке электрофильными агентами.
Карбонильная группа, представляющая собой реакционный центр в молекуле, влияет на реакционную способность соседних с ней атомов, особенно на s-связь a-звена (эффект сверхсопряжения). Для этой связи характерны реакции, протекающие с основаниями, приводящие к образованию карбаниона. Например:
Находясь в сопряженных системах карбонильная группа обладает значительным отрицательным мезомерным (-М) эффектом.
|
|