Общие методы получения альдегидов
| Реакция | Примечание |
1. Окисление алкенов озоном
 |
Имеет ограниченное синтетическое применение; используется для установления положения двойных связей при исследовании структуры |
2. Окислительное расщепление гликолей
 |
|
3. Окисление первичных спиртов
а) хромовой смесью
|
Используется для получения летучих альдегидов, так как дальнейшее окисление может быть предотвращено путем отгонки продукта из реакционной смеси |
б) алкоголятами алюминия (окисление по Оппенауэру)
|
Часто используется в случае низкокипящих альдегидов, которые можно отгонять по мере их образования, чтобы избежать реакций конденсации. В качестве катализаторов используются изопропилат или трет-бутилат алюминия; двойные углерод-углеродные связи не подвергаются атаке |
4. Восстановление ацилхлоридов по Розенмунду
 |
Катализатором служит палладий на BaSO4 в присутствии серы |
| 5. Восстановление литийалюминийгидридом
а) нитрилов
|
|
б) амидов
|
Эффективным восстанавливающим агентом является Li[AlH2(OC2H5)2], который действует более мягко и не восстанавливает альдегид в спирт; амид должен быть третичным |
в) ацилхлоридов
|
Востанавливающий агент получают из LiAlH4 и трет--бутилового спирта; он более мягкий восстановитель, чем LiAlH4 (см. метод 5, б); наиболее подходящим растворителем является диглим (CH3OCH2CH2)2O |
6. Присоединение реактивов Гриньяра к этилортоформиату
 |
Продукт присоединения представляет собой ацеталь, который гидролизуется разбавленной кислотой до альдегида |
7. Присоединение металлооорганических соединений к диметилформамиду
 |
Основными продуктами присоединения RMgX к HCON(CH3)2 часто являются третичные амины R2CHN(CH3)2 |
8. Гидратация алкинов
 |
Промышленный способ получения ацетальдегида |
| 9. Гидролиз производных альдегидов, включая продукты присоединения бисульфита, ацетали, оксимы, основания Шиффа, гидразоны и семикарбазоны | Более пригоден для очистки, чем для получения альдегидов |
10. Окисление первичных галогенидов или эфиров п-толуолсульфокислоты
 |
Галогенид превращается в эфир п-толуолсульфокислоты (сокращенно OTs), который окисляется диметилсульфоксидом |
