Реакция Оппенауэра

Реакция Оппенауэра — реакция обратная реакции Меервейна- Пондорфа-Верлея (восстановление альдегидов и кетонов до спиртов с помощью алкоголятов Al) — окисление вторичных спиртов до соответсвующих карбонильных соединений с помощью кетона или альдегида.

Оксиляемый спирт, как правило, не берут в виде алкоголята алюминия, его алюминат образуются в результате равновесной реакции:

Для этого наиболее удобно удобно применять трет-бутилат алюминия или фенолят алюминия (почему).

Первичные спирты, как правило, не окисляются, но a,b-непредельные первичные спирты могут быть превращены в альдегиды через алкоголяты алюминия с последующем действием коричного альдегида:

В случае алициклических спиртов используют анисовый альдегид.

Как и при восстановлении по Меервейну-Пондорфу-Верлею, при окислении по Оппенауэру не затрагиваются двойные связи. Может, однако, происходить изомеризация с образованием a,b-ненасыщенных карбонильных соединений.

Другие реакции окисления:

• Окисление альдегидов
• Окисление кетонов
• Оксиление метильных и метиленовых групп

Вернуться на страницу альдегидов