Реакция Меервейна-Пондорфа-Верлея

Реакция Меервейна-Пондорфа-Верлея — восстановление альдегидов и кетонов до спиртов с помощью алкоголятов магния или алюминия, причем взятый взятый алкоголят окисляется до соответствующего карбонильного соединения.

Алюминий в алкоголяте Al(OR)₃ обладает только сексетом электронов и поэтому способен принимать еще два электрона с образованием устойчивой октетной оболочки. Это придает алкоголятам алюминия свойства кислот Льюиса; большой заряд центрального атома делает их "жесткими". Таким образом, алкоголяты алюминия приобретают способность присоединять слабоосновный атом кислорода карбонильных соединений с образованием хелатных комплексов. Перенос электронов осуществляется гидрид-ионами:

Алкоголяты вторичных спиртов являются гораздо более эффективными восстановителями, чем первичные (они имеют более высокий восстановительный потенциал, почему), и менее склонны к побочным реакциям. (Почему нельзя использовать третичные спирты).

Реакция Меервейна-Пондорфа-Верлея — типичный обратимый процесс. Поэтому для достижения высоких выходов необходимо постоянно выводить из сферы реакции карбонильные соединения, образовавшиеся из алкоголята алюминия. В связи с этим, как правило, в качесве восстановителя используют изопропиловый спирт: образующийся из него ацетон является самым летучим компонентом системы и может быть отогнан. Если в качестве восстановителя используют этиловый спирт, то образуется ацетальдегид, который лучше всего выводить из реакционной смеси током азота.

Основное значение реакции состоит в том, что при восстановлении остаются незатронутыми двойные углерод-углеродные связи (в том числе и сопряженные и с карбонильной группой), а также нитрогруппа и атомы галогенов.

Обратимость реакции позволяет также проводить окисление спирта до соответствующего карбонильного соединения с помощью кетона или альдегида (окисление по Оппенауэру).

Другие реакции восстановления:

Вернуться на страницу альдегидов