Реакция Кижнера-Вольфа

Реакция Кижнера-Вольфа — восстановление карбонильной группы альдегидов или кетонов в метиленовую группу нагреванием их гидразонов в присутствии сильных оснований:

Реакцию проводят в автоклаве (запаянных трубках) при температуре 200°С.

Реакция применима к алифатическим, ароматическим, алициклическим и гетероциклическим соединениям, терпенам, стероидам, а также к веществам, содержащим различные функциональные группы:

Вместо гидразонов можно использовать также семикарбазоны и 2,4-динитрофенилгидразоны. Применяя трет-C₄H₉OК и в качестве растворителя диметилсульфоксид, можно проводить реакцию и при комнатной температуре. Побочные процессы — образование азинов и восстановление в спирты.

Достоинства метода — возможность восстановления соединений, чувствительных к кислотам, и проведение реакции с большими количествами веществ (при использовании растворителей).

Другие реакции восстановления:

• Восстановление комплексными гидридами
• Метод Клемменсена
• Реакция Меервейна-Пондорфа-Верлея
• Каталитическое гидрирование
• Восстановительное аминирование

Вернуться на страницу альдегидов