Окисление альдегидов

Адьдегиды легко окисляются различными окислителями. Конечным продуктом окисления является карбоновая кислота:

При этом можно использовать такие окислители как азотная кислота, перманганат калия, оксид серебра, пероксид водорода, щелочные растворы иода и брома и т.д.

Наиболее широкое распространение имеют реакции окисления альдегидов в щелочной среде:

1. реакция серебряного зеркала с реагентом Толленса

   

   Окисление протекает избирательно — только по альдегидным группам. Щелочная среда и присутствие аммиака вызывает также побочные реакции (альдольное присоединение, образование иминов и их олигомеров).

2. реакция с реактивом Фелинга

   Реактив Фелинга представляет собой комплекс Cu²⁺ с винной кислотой.

   

   Реакция имеет ограниченное применение, например ее не дают ацетальдегид и аренкарбальдегиды.

3. реакция со щелочным раствором брома

   Пример — синтез пирослизевой кислоты из фурфурола:

   

Другие реакции окисления:

• Окисление кетонов
• Оксиление метильных и метиленовых групп
• Реакция Оппенауэра

Вернуться на страницу альдегидов