Реакция Канниццаро

Альдегиды, у a-углеродного атома которых нет атомов водорода, в условиях щелочного катализа претерпевают реакцию Канниццаро ѕ окислительно-восстановительное диспропорционирование двух молекул альдегида в соответствующие спирт и кислоту:

В реакцию вступают ароматические альдегиды, а также гетероциклические и неенолизирующиеся алифатические альдегиды, не содержащие a-водородных атомов. У енолизирующихся альдегидов скорость альдольной конденсации гораздо больше, чем скорость реакции Канниццаро. поэтому практически протекает только первая из этих реакций.

• Механизм реакции
• Влияние природы катализатора и растворителя

Варианты реакции Канницаро
• перекрестная
• внутримолекулярная
• вариант Локка

См. также реакция Тищенко