Механизм альдольно-кротоновой конденсации в кислой среде
В кислой среде альдольная и кротоновая конденсация протекает по иному механизму. Если в щелочной среде катализатор активирует метиленовый компонент, то в кислой — карбонильный (1). Кроме того, в кислой среде метиленовый компонент превращается в енол (2):
Протонирование карбонильной группы облегчает отрыв протона от a-углеродного атома. Активированный карбонильный компонент (1) реагирует с енольной формой метиленового компонента (2):
В реакциях конденсации, катализируемых кислотами, альдоли часто не удается выделить: в результате дегидратации обычно получаются a,b- непредельные альдегиды, т.е. осуществляется кротоновая конденсация. Отщепление воды от альдоля в кислой среде можно представить в виде следующей схемы:
Какие из приведенных альдегидов не будут участвовать в реакции кротоновой конденсации:
Варианты ответа: |
Другие разделы: