ЯМР-спектроскопия альдегидов и кетонов

В спектре ¹Н-ЯМР альдегида наиболее характеристичным является сигнал формильного протона, обычно расположенный в наиболее слабом поле в области 9,3-10,0 млн. д. Магнитная анизотропия карбонильной группы вызывает дезэкранирование этого протона, который располагается в конусе, образуемом карбонильным атомом кислорода, как показано ниже.

Химический сдвиг сигнала альдегидного протона обычно равен приблизительно 9,8 млн. д., а химический сдвиг альдегидного протона в бензальдегиде – 10,0 млн. д. В производных бензальдегида с +М- и –М-заместителями (особенно если последние занимают орто-положение по отношению к группе СНО) химические сдвиги альдегидных протонов смещены в сильное и слабое поле соответственно. Примерами могут служить п-МеОС₆Н₄СНО (9,9 млн. д.) и о-O₂NC₆H₄CHO (10,5 млн. д.). В алифатических альдегидах с объемными a-заместителями протон группы CHO экранирован, как, например, в (CH₃)₃CHO (9,5 млн. д.).

Примеры спектров:

Рисунок 7. 1H ЯМР-спектр п-анисового альдегида	399.65 MHz 0.05 ml : 0.5 ml CDCl3 A 9.861 B 7.816 C 6.984 D 3.856
Рисунок 8. 1H ЯМР-спектр о-нитробензальдегида	89.56 MHz 0.043 g : 0.5 ml CDCl3 A 10.422 B 8.12 C 7.96 D 7.81 E 7.78

Спектральные свойства карбонильных соединений:

• ИК-спектроскопия
• ЯМР-спектроскопия
• УФ-спектроскопия
• Масс-спектроскопия