ИК-спектроскопия альдегидов и кетонов

В спектрах альдегидов и кетонов имеется интенсивная полоса валентного колебания в диапазоне 1775-1645 см^-1; другая полоса умеренной или низкой интенсивности при 2830-2690 см^-1, характерная только для спектров альдегидов, часто имеет форму дублета.

Как и в спектрах других, карбонильных соединений, сопряжение группы C=O альдегидов и кетонов с двойными связями, арильными системами или ненасыщенными полярными группами индуцирует сдвиг полосы валентных колебаний связи C=O в сторону меньших волновых чисел. Одна двойная связь индуцирует сдвиг примерно на 30 см^-1. Расширение системы сопряженных связей сопровождается дополнительным, но меньшим по абсолютной величине сдвигом, поскольку эффект сопряжения неаддитивен. Водородная связь также может индуцировать сдвиг в сторону меньших волновых чисел. Напротив, если карбонильная группа является частью напряженной циклической системы, то полоса валентных колебаний связи C=O смещается в сторону больших волновых чисел; так, l_max ненапряженного циклогексанона и напряженного циклопентанона равны 1715 и 1745 см^-1 соответственно (см. рис. 1 и рис. 2).

a-Галогенирование кетонов обычно индуцирует сдвиг полосы поглощения в сторону больших волновых чисел, но в циклических системах величина этого сдвига зависит от угла между карбонильной группой и связью углеродѕгалоген.

Таблица 1. Максимумы поглощения в ИК-спектрах альдегидов и кетонов

Примеры спектров:

Рисунок 1. ИК-спектр циклопентанона

Рисунок 2. ИК-спектр циклогексанона

Рисунок 3. ИК-спектр бутаналя

Рисунок 4. ИК-спектр бензальдегида

Рисунок 5. ИК-спектр ацетона

Рисунок 6. ИК-спектр бензофенона

Посмотреть диаграму поглощения органических функциональных групп.

Спектральные свойства карбонильных соединений:

• ЯМР-спектроскопия
• УФ-спектроскопия
• Масс-спектроскопия