Реакция Кневенагеля

Реакция Кневенагеля ѕ это реакция конденсации альдегидов или кетонов с соединениями, содержащими активированную метиленовую группу, в присутствии слабых оснований с образованием производных этилена:

[основание]: NH3, RNH2, RRNH, C5H5N, хинолин, пиперидин, RCOONH4, CH3CONH2, аминокислоты, CsF, RbF, KF
(растворитель): C6H6, C5H5N, C2H5OH

В реакцию вступают алифатичекие, ароматические и гетероциклические альдегиды; кетоны реагируют труднее. В качестве метиленового компонента используют бифункциональные соединения, в которых метиленовая группа одновременно связана с двумя электроноакцепторными группами (—COOR, —CN, —COR, —COOH, арил).

Укажите ряд, соответствующий увеличению реакционной способности метиленового звена в реакциях конденсации.

ацетилацетонмалонодинитрилацетоуксусный эфир

Варианты ответа:

    1<2<3
    3<2<1
    2<3<1
    3<1<2

Образование какого продукта следует ожидать при действии основания на малоновый альдегид?

Варианты ответа:

    I
    II
    III

Кислотность атома водорода, оставшегося в метиленовой группе после альдольного присоединения высокая, поэтому остановить реакцию на этой стадии не удается даже в мягких условиях: происходит отщепление воды с образованием продукта кротонового типа:

Какое из приведенных соединений (1 или 2) будет легче вступать в реакцию Кневенагеля?

Варианты ответа:

    уксусный альдегид
    ацетон

Главным направлением использования реакции Кневенагеля является синтез a,b-непредельных одноосновных кислот, т.к. часто прямо в процессе реакции, проводимой при нагревании, происходят гидролиз и декарбоксилирования продукта конденсации:

Как изменится выход продукта конденсации, если в реакции Кневенагеля вместо ацетона взять диэтилкетон?

Варианты ответа:

    уменьшится
    увеличится
    останется без изменений

Другие реакции конденсации карбонильных соединений: