Реакция Кневенагеля ѕ это реакция конденсации альдегидов или кетонов с соединениями, содержащими активированную метиленовую группу, в присутствии слабых оснований с образованием производных этилена:
[основание]: | NH3, RNH2, RRNH, C5H5N, хинолин, пиперидин, RCOONH4, CH3CONH2, аминокислоты, CsF, RbF, KF |
(растворитель): | C6H6, C5H5N, C2H5OH |
В реакцию вступают алифатичекие, ароматические и гетероциклические альдегиды; кетоны реагируют труднее. В качестве метиленового компонента используют бифункциональные соединения, в которых метиленовая группа одновременно связана с двумя электроноакцепторными группами (—COOR, —CN, —COR, —COOH, арил).
![]() Укажите ряд, соответствующий увеличению реакционной способности метиленового звена в реакциях конденсации.
Варианты ответа: |
![]() Образование какого продукта следует ожидать при действии основания на малоновый альдегид?
Варианты ответа: |
Кислотность атома водорода, оставшегося в метиленовой группе после альдольного присоединения высокая, поэтому остановить реакцию на этой стадии не удается даже в мягких условиях: происходит отщепление воды с образованием продукта кротонового типа:
![]() Какое из приведенных соединений (1 или 2) будет легче вступать в реакцию Кневенагеля?
Варианты ответа: |
Главным направлением использования реакции Кневенагеля является синтез a,b-непредельных одноосновных кислот, т.к. часто прямо в процессе реакции, проводимой при нагревании, происходят гидролиз и декарбоксилирования продукта конденсации:
![]() Как изменится выход продукта конденсации, если в реакции Кневенагеля вместо ацетона взять диэтилкетон? Варианты ответа: |
Другие реакции конденсации карбонильных соединений: