Бензилиденацетофенон (халкон)

Схема реакции, лежащей в основе синтеза:

Бензилиденацетофенон

Реактивы

Оборудование

ацетофенон (свежеперегнанный) 5,2 г
бензальдегид 5 г
гидроксид натрия 2,18 г
этиловый спирт (95%-ный) 13 мл
  • стакан (250 мл)
  • мешалка
  • баня со льдом
  • термометр
  • воронка Бюхнера
  • колба Бунзена

Методика

В погруженный в баню со льдом стакан емкостью 250 мл, снабженный мешалкой и термометром, помещают раствор 2,18 г NaOH в смеси 19,6 г воды и 10 г (12,25 мл) 95%-ного этилового спирта. В щелочной раствор добавляют 5,2 г свежеперегнанного ацетофенона, охлаждают до 5°С и сразу добавляют 5 г бензальдегида. Во время реакции температуру смеси поддерживают строго в интервале 15—30°С и смесь перемешивают очень энергично. Через 2—3 ч смесь загустевает, и размешивание делается невозможным. Тогда вынимают мешалку и оставляют смесь на холоду на 8 ч (можно на ночь). Затем охлаждают реакционную смесь льдом с солью, отфильтровывают на воронке Бюхнера в холодном состоянии выпавший бензилиденацетофенон, промывают его на фильтре 3 мл охлажденного до 0°С этанола и высушивают на воздухе до постоянной массы.

Выход около 8 г (90% от теоретического); т. пл. 50—54°С. После перекристаллизации из 95%-ного этанола (4 г на 1 г халкона) получают 7 г бензилиденацетофенона.