a-Пентеновая кислота

Схема реакции, лежащей в основе синтеза:

синтез пентеновой кислоты

Реактивы

Оборудование

малоновая кислота 10,5 г
пиридин 9 г
пропионовый альдегид 23,2 г
диэтиловый эфир 70 мл
соляная кислота (конц.)  
  • круглодонная колба (500 мл)
  • обратный холодильник
  • капельная воронка
  • электроплитка
  • водяная баня
  • установка для перегонки
  • установка для перегонки в вакууме

Методика

В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 10,5 г малоновой кислоты и 9 г пиридина. Охлаждая колбу водой, прибавляют по каплям 23,2 г пропионового альдегида. После того как весь альдегид будет прибавлен, нагревают колбу на во- дяной бане до 40—50°С и поддерживают эту температуру до растворения всей малоновой кислоты (примерно 6—7 ч). Затем разлагают пиридиновое соединение, прибавляя концентрированную НСl до кислой реакции по конго. a-Пентеновую кислоту экстрагируют из реакционной смеси 70 мл эфира. Эфирную вытяжку сушат над Na2SO4. Эфир отгоняют, а a-пентеновую кислоту перегоняют в вакууме.

Выход 8,1 г (82% от теоретического).


Синтезы, основанные на реакции конденсации:

<< Практические занятия «Cинтез карбонильных соединений»