Бензилацетоуксусный эфир

Схема реакции, лежащей в основе синтеза:

синтез бензилацетоуксусного эфира

Реактивы

Оборудование

ацетоуксусный эфир 39 г

хлористый бензил 40,5 г

металлический натрий

этиловый спирт (абсолютный) 150 мл

соляная кислота 3 мл

бензол 50 мл

трехгорлая колба (500 мл)
обратный холодильник
прямой холодильник
хлоркальциевая трубка
механическая мешалка
капельная воронка
электроплитка
масляная баня
установка для перегонки в вакууме

Методика

В трехгорлой колбе емкостью 500 мл, снабженной обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, капельной воронкой и механической мешалкой, к 150 мл абсолютного спирта прибавляют небольшими кусочками металлический натрий, следя за тем, чтобы перемешиваемая смесь спокойно кипела. После растворения всего натрия к полученному еще теплому раствору этилата натрия, продолжая перемешивание, добавляют постепенно из капельной воронки 39 г свежеперегнанного ацетоуксусного эфира.

К приготовленному таким образом натрийацетоуксусному эфиру при энергичном перемешивании добавляют из капельной воронки 40,5 г хлористого бензила и кипятят смесь с обратным холодильником на электроплитке с закрытой спиралью в течение 6 ч. Конец реакции определяется по отсутствию щелочной реакции смеси по лакмусу. Затем обратный холодильник заменяют на нисходящий и отгоняют спирт. Остаток охлаждают до 15°С и добавляют к нему при перемешивании смесь 200 мл воды и 3 мл концентрированной НСl. Переносят содержимое колбы в делительную воронку, органический слой отделяют, а водный экстрагируют 50 мл бензола (бензол легко воспламеняется, пары его ядовиты).

Органический слой и бензольную вытяжку соединяют; полученный раствор промывают 50 мл воды и высушивают над прокаленным Na₂S0₄. Отгоняют бензол на масляной бане из колбы Кляйзена и перегоняют остаток в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 158—160°С при 15 мм рт. ст.

Выход около 34 г (52% от теоретического); n²⁰_D 1,5020.

Синтезы, основанные на реакции конденсации:

<< Практические занятия «Cинтез карбонильных соединений»